一场比赛就被换掉了。
奥斯瓦尔多·德·奥利维拉1999年在科林蒂安出道，执教科林蒂安，第一个赛季就拿到了圣保罗州甲级联赛的冠军。
同年他还拿到了1999年巴西全国甲级联赛的冠军。
次年，2000年国际足联组织的第一节世界俱乐部杯赛，他率领科林蒂安问鼎冠军，成为了世界冠军。
这么出色的成绩却因为得罪了“忠诚之鹰”这个最有影响力的科林蒂安球迷组织，被迫离开了科林蒂安。2000年他加盟了另外一支豪门，里约州的瓦斯科达伽马，执教球队第一年就拿到了南方共同市场杯（1998年由财团出资举办的南美下半年大型洲际足球赛事，每年举行一次，南方杯由巴西，阿根廷，智利，乌拉圭和巴拉圭五国的二十支传统豪门组成，又称麦考瑟杯（rsr）。各国按照实力分配一定推荐名额，南方杯分五个小组加淘汰赛制。一个短命的赛事，2001年因巴西的俱乐部退出而停办，2002由南美杯取代，作者注）的冠军。
同样是在这一年的下半年，他还带领瓦斯科达伽马拿到了巴西全国锦标赛的半决赛。
不过在和瓦斯科达伽马的俱乐部老板埃乌力克·米兰达闹翻之后，他又转去了另外一家里约州的