烦人的同僚具有双面性，对身为大公子的他来说, 兼具“让人厌烦”以及“偶尔可以说几句话”两个方面。
至于穿插在其中的唯一一段无疾而终的初恋，则被高杉晋助作为羞耻的证明封印在大脑深处, 他能记住这件事一是因为自己的眼拙, 需要将其作为教训, 丰富人生阅历, 比方说#长得这么可爱一定是男孩子#之类的。
二是因为伊尔迷吉田松阳大弟子的身份, 除去穿女装的特殊癖好，光是松阳老师大弟子的头衔就足够伊尔迷在高杉晋助心中留下印象，特别是之后还知道了一些别的东西，从坂田银时口中得出，关于他大概提前救援吉田松阳的行为，显然最后没有成功。
松阳老师的头颅，是在他的眼前被银时斩下的。
很难形容高杉晋助那一刻的心情，只能说由爱与友善构成的世界在他眼前崩塌，他第一次如此清楚地明白，所谓只要向着希望奋斗就能成功的世界只存在于jump漫画中，才能与热血不能拯救一切。
人生中最黑暗的不是绝望，而是经历过希望之后的绝望，剩下来的只有虚妄。
一句空荡荡的躯壳，内里崩坏，没人知道他要的是什么，破坏的欲望在心中叫嚣，喊着要给这个将松阳老师带走的世界