伍德盖特是个不弱于人的天才后卫，和史密斯、米尔纳一起出身当年的利兹联青年军。
早在十三岁时，伍德盖特就参与了利兹联队的青训训练，五年后的十八岁成为利兹联的主力队员，还入选了英格兰十八岁以下青年队，并于一年后晋级到英格兰国家队。
2002年世界杯外围赛，伍德盖特与队友李鲍耶发生的伤人事件影响非常大，他不仅被开除出了英格兰国家队，不能和球队一起参加世界杯赛事，还被国际足联处罚暂停踢国际赛三年。
之后利兹联债台高筑下，卖掉了许多的球星，伍德盖特辗转纽卡斯尔联，后来加盟了西甲霸主之一的皇家马德里，转会费高达1340万英镑，可惜，伍德盖特因为大腿受伤无法上阵长达十七个月，后来，伍德盖特于对毕尔巴鄂的联赛首次为皇家马德里上阵，他的首场比赛就攻入了乌龙“处子球”，随后就以红牌结束了自己的第一场比赛，最终皇家马德里仍能以3比1战胜对手。
连续几年的反复受伤，对伍德盖特影响非常大，他只能离开皇家马德里，重新回到英超联赛加盟米德尔斯堡，半年后，托特纳姆热刺以高出一百万英镑的身价，和伍德盖特签下了四年合约。
伍德盖特加盟托特纳姆热刺后，一直