佩莱格里尼执教的成功历程，甚至可以用‘传奇’来形容，他的职业生涯并不辉煌，退役后就开始执教生涯，33岁时执教智利大学队，开始了早期的南美足球队执教经历。
在最开始的时候，佩莱格里尼并不算成功，甚至说是有些失败的，他率领夺得过六次联赛冠军的智利大学队，不仅仅没有拿到好成绩，反倒遭遇了惨淡的降级。
之后佩莱格里尼相继执教帕莱斯蒂诺和奥希金斯，也拿到了相对不错的成绩，但执教智利大学队的失败，始终都是他执教过去的阴影。
佩莱格里尼的真正成功，始于率队拿到两次阿甲联赛亚军，还在1994年的美洲洲际杯中，捧起了首次个人执教的冠军奖杯。
接下去一年里，佩莱格里尼又在智利冠军杯中得冠。
这一系列执教的成就引起了厄瓜多尔基多体育大学队的关注，佩莱格里尼在1998年被球队聘任为厄瓜多尔基多体育大学队教练，随后他很快就带领球队取得了首次联赛冠军。
接下来佩莱格里尼开始‘快速跳槽’。
最开始是厄瓜多尔基多体育大学队，随后两年就跳槽到了圣洛伦佐，并率队拿到秋季联赛冠军和南方共同市场杯（相当于欧洲的联盟杯），一年就被阿根