为了解决江南的问题，李悠可不仅仅只准备了曹文诏和洪承畴两路人马，他甚至将北方的水师派了一半南下江浙沿海，目的就是锁死江南士绅的海贸路线，继续向他们施加压力，按道理说这项任务或许让郑芝龙去做更为合适，他对这一带的海路更熟一些，可是考虑到郑芝龙的性子，他恐怕不能很好地完成这一任务，面对江南士绅的压力，他不一定扛得住，所以李悠才派出了自己更为信任的水师船队。
另外，此次水师南下，并不单单是为了解决这个问题，他们同时还肩负着为将漕运从运河运输改为海运做好准备的任务，一路上需要测量海路，记录水文等数据，而关于这件事的负责人，李悠也找好了，如今闻名江南的崇明富豪沈百五就在这支船队之中，等船队抵达松江府之后，他就会上岸组织一支船队来进行试运行。
沈百五，名廷扬，号五梅，家甚富，而且还是一个难得的心怀家国天下的商人，早年间他在一个客舍遇到了洪承畴，当时的洪承畴仅是个十二三岁的小孩子，虽穷困潦倒，却相貌不凡，谈吐不俗；沈百五认定洪承畴将来必入相拜将，成为国家之栋梁，便邀他至家中居住，除供其衣食用项外，还请自己的父亲做洪的座师，授予他学问；洪感其恩德，遂称沈百五为伯父，如今