一年一度的意甲奥斯卡是每年意甲的官方大奖，评选出各个年度最佳。
其中自然也有最佳教练这一奖项。
常胜是从2004-2005赛季来到意甲联赛的，一直到今年一月份的意甲奥斯卡评选，他都没有获得一次意甲年度最佳主教练这个官方大奖。
2004年年度的最佳教练，他理所当然地没有，因为在罗马的表现不好，最后还黯然下课。
2005年的意甲奥斯卡也没他。尽管他将拉齐奥这支濒临破产的球队带到了联赛第二，仅次于无敌的尤文图斯。有媒体认为这是因为他缺席了在整整半年的联赛，而意甲奥斯卡是年度大奖，评选的是上一个自然年的表现，常胜只有半年，不够有说服力。
2006年的意甲奥斯卡同样没他，虽然他带领拉齐奥获得了联赛冠军，不过说服力不够，因为这是因为电话门之后才给他的。
2007年，的意甲奥斯卡他还是没有获得最佳主教练。虽然他无可争议地拿到了联赛冠军。意甲奥斯卡的评选不是评委投票，而是同行投票。最佳教练就是所有意甲和意乙联赛球队的主教练一人一票，选出他们心目中的最佳主教练。常胜人缘不怎么样，在这上面天生弱势。人家不投给他，没有什么其他理由或者黑