东印度公司从底层水手开始往上爬。
这一干就是五年。
当时东印度公司的董事成员卡特勒·贝克特觉得这个小伙子无论作为水手还是领航员都特别拔尖，值得栽培，于是便利用手中权势将年轻的杰克提拔为他麾下商船‘坏女孩号’的船长。
杰克的确不负贝克特的期待，每次都能够完美地将货物送达地点。贝克特对他也越来越友善，两人之间的关系甚至可以说是【朋友】。
他们的友情一直持续到杰克发现贝克特在私下搞奴隶买卖，这让崇尚自由的杰克极为反感。从那以后，凡是被杰克发现跟奴隶买卖有关的任务，他都会毫不客气地拒绝。
一段时间后，贝克特想找到大西洋上某个原住民岛，抢占那里的丰厚资源并实行殖民奴役。但苦于没有手段，于是他找到杰克，发起谈判——岛上的财宝分出30%给杰克，奴隶买卖收益再分10%，只要杰克帮他去迷惑并赢取某个出身自这个岛屿的奴隶的信任即可。
报酬可以说极为丰厚，因为知晓杰克讨厌奴隶买卖，所以贝克特加了一条——如果你接受任务却不完成不返航，那我就将你直接判为海盗。
那时，东印度公司是一个权力极大而且拥有自己武装军队的全球型巨无霸企业