圆圆扮演《西厢记》的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。
明末四公子之一的冒襄经友人引荐，得会陈圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母，二人感情缱绻，申以盟誓，此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
陈圆圆入京后，成为田弘遇家的舞姬，田弘遇因田贵妃去世，日渐失势，为了巩固自己的地位，本来想将陈圆圆送入宫，献给崇祯皇帝，可崇祯内外交困，无心女色，没有接收。
田弘遇为了在乱世找到倚靠，有意结交当时声望甚隆且握有重兵的吴三桂，田弘遇曾盛邀吴三桂赴其家宴，“出群姬调丝竹，皆殊秀。一淡妆者，统诸美而先众音，情艳意娇。”而这位淡妆丽质的歌姬，是陈圆圆。
吴三桂惊诧于陈圆圆的美艳，“不觉其神移心荡也”，田弘遇遂因三桂之请，将圆圆赠送吴三桂，并置办丰厚的妆奁，送至吴府。
李自成攻占京城后，陈圆圆为李自成手下大将刘宗敏所夺，吴三桂本欲投降李自成，但得知陈圆圆遭劫后，冲冠一怒，愤而降清，所以才有“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”的故事。