路易十二原先并不想从圣保罗门进入罗马，他计划从梅特洛尼亚门进军罗马，因为在1309年，法国卡佩王朝的美男子腓力四世，就是派遣了他的大臣诺加勒，率领着他的军队，攻占了罗马，而且从这里，一路经过的都是古老的凯旋门，但经过他的朋友，乔治枢机的探查，认为圣保罗门距离梵蒂冈宫更近，进军的路线更隐秘，也不像梅特洛尼亚门要经过的地方有着许多梵蒂冈的守卫（因为那里属于罗马中心），他才选择了后者，不过在路易十二的想法中，他离开罗马的时候，也会穿过一道道的凯旋门，说不定，他还能为自己立起新的凯旋门呢。
在穿过圣保罗门的时候，路易十二终于能够明白乔治枢机的顾虑了，罗马的城门经过千年风霜侵蚀，之前已经破损不堪，根本经不起火炮轰击，但自从朱利奥美第奇成为了罗马的无冕之王，他所做的第一件事情就是加固，修建城墙与城门，修缮后，这座城门比罗马皇帝时期还要厚重，坚实，又新增了许多观望射击的垛口与洞眼，据说城墙内还有可供行走的密道，就连城门也包裹了黑铁，内侧还有重愈千斤的铁闸，要说攻打，他或许是可以打下的，但无疑会造成很大的损失。
幸而奥尔西尼家族对现在的教皇，或说其代理人有着诸多不满，乔